El primer director ejecutivo de Hong Kong, Tung Chee-hwa, asumió el cargo el 1 de julio de 1997, cuando Gran Bretaña devolvió la ciudad a China. El vástago de una familia de navieros fue reelegido para un segundo mandato.
En 2003, el gobierno de la ciudad propuso una legislación de seguridad nacional, conocida localmente como Artículo 23. Aparentemente, la legislación apuntaría a aquellos que ponen en peligro la seguridad nacional, pero había preocupaciones entre los residentes de que afectaría sus derechos y libertades. Esto avivó una gran protesta en Hong Kong en julio de 2003.
Tung renunció en marzo de 2005, alegando motivos de salud.
Su mandato inconcluso pasó a Donald Tsang, un ex funcionario del gobierno colonial británico. Posteriormente, Tsang fue reelegido y dejó el cargo en 2012 después de cumplir siete años en total.
Hacia el final de su tiempo en el cargo, Tsang se vio envuelto en varias acusaciones de corrupción y finalmente fue juzgado después de renunciar. Fue declarado culpable de mala conducta en un cargo público, pero la condena fue anulada más tarde por el tribunal superior de la ciudad.
En los últimos años, el ritmo de sucesión se aceleró. El tercer líder de Hong Kong, Leung Chun-ying, que tiene experiencia en bienes raíces, se fue después de solo un mandato de cinco años, ya que su popularidad se hundió después del Movimiento Occupy de 2014.
La trayectoria ha sido similar para la actual directora ejecutiva Carrie Lam, cuyo mandato se vio empañado por las protestas contra el proyecto de ley de extradición de 2019 y, más recientemente, por su manejo de la pandemia de COVID-19. Mientras estuvo en el cargo, Beijing también aprobó una amplia ley de seguridad nacional, pasando por alto la aprobación de la legislatura de la ciudad.
La exfuncionaria terminará su mandato el 30 de junio y dijo que no buscará un segundo mandato por motivos familiares.