Nacido y criado en la clase trabajadora en los distritos exteriores de la ciudad de Nueva York, Lauper era demasiado terco y extraño para tener éxito social o académicamente en la escuela. Sus padres, ambos ocasionalmente musicales, se divorciaron cuando ella tenía cinco años. Ella y su hermana mayor, Ellen, pasaron el resto de su adolescencia, en palabras de Lauper, “esquivando a los pedófilos y a los locos”, incluidos su padrastro y su abuelo. Cyndi dejó su casa a los 17 años para vivir con Ellen en Long Island, donde trabajó como “caminadora caliente” para caballos de carreras en Belmont Park, cantándoles mantras Hare Krishna en sus oídos para calmarlos. En su tiempo libre, audicionó para bandas de covers que recorrieron el circuito de bares de Long Island. En 1974, consiguió un trabajo como corista y pronto le pidieron que hiciera breves solos: «Lady Marmalade», «Tell Me Something Good». Una vez que quedó claro que la voz de Lauper funcionaba mejor al frente y al centro, se convirtió en una protagonista permanente.
Las bandas de versiones fueron un campo de pruebas ideal para Lauper. Con su rango de cuatro octavas y su irreverente sentido del humor, reimaginó el canon pop, imbuyéndolo de su particular sentido de asombro hacia el mundo. Tal como lo haría después de encontrar el estrellato años más tarde, torció las palabras de otras personas a su propia voluntad, abriendo canciones para revelar nuevos significados debajo de sus interpretaciones populares. Es difícil escucharla cantar «Entrenamiento para bebés» de Jackie Wilson y extraño lo cautivada que parece por su propia interpretación, agregando carreras vocales adicionales como si fuera tan fácil como respirar. Y las particularidades de Lauper como intérprete ofrecían un tipo de atractivo universal contrario a la intuición: si esta mujer tan inusual con un corte de pelo naranja neón que hablaba como una astuta Minnie Mouse podía habitar de manera convincente la música de Jefferson Airplane, o los Rolling Stones, o Prince, entonces tal vez esos las canciones eran para todos.
Aún así, aspiraba a algo más que cantar éxitos ajenos. “Si cantas ‘White Rabbit’ una vez más, pégate un tiro”, recordó haber pensado en ese momento. A finales de la década, había formado su propio grupo, Blue Angel, de inspiración rockabilly, con John Turi, un saxofonista de su banda de versiones. A los críticos les encantaron; Hicieron una gira con Hall and Oates y Human League. Lauper era el tipo de cantante que todos querían contratar como solista: «Al igual que Chrissie Hynde y Deborah Harry, Lauper posee la capacidad vocal para hacerla destacar». Cartelera Elogió en ese momento, pero aguantó hasta que Polydor aceptó contratar a Blue Angel como banda completa.
No funcionó del todo: después de una serie de costosos demos fallidos, una demanda posterior y un quiste vocal debilitante, Lauper comenzó la década de 1980 en quiebra y fuera de la industria musical. Comenzó a trabajar en Screaming Mimi’s, la tienda de disfraces vintage de Manhattan donde perfeccionó su singular sentido del estilo, combinando faldas de neón en capas con bordes industriales irregulares del punk. Contrató a un entrenador vocal y se conectó con David Wolff, quien se convirtió en su manager y novio durante mucho tiempo. En 1983, se encontró en el estudio con Turi y el productor Rick Chertoff, grabando su primer álbum con su propio nombre.
