Los científicos han roto un centenario química regla para sintetizar una clase de moléculas que antes se pensaba que eran demasiado inestables para formarse.
Las moléculas en cuestión violan la regla de Bredt, que describe dónde pueden ocurrir ciertos tipos de enlaces dentro de una clase de compuestos químicos tridimensionales. Sintetizando con éxito estas moléculas «anti-Bredt», como se describe el 1 de noviembre en la revista Cienciapodría ayudar a los científicos a crear nuevos tipos de medicamentos.
«Si hay una regla que dice que algo es absolutamente imposible, entonces tal vez simplemente no hayas pensado en la forma correcta de resolverlo. Y si lo haces, en realidad puede que no sea tan difícil como crees», afirma el primer autor del estudio. Lucas McDermottdijo a Live Science un químico orgánico de UCLA.
Las moléculas anti-Bredt pertenecen a una clase de compuestos conocidos como olefinas. Las olefinas tienen al menos un doble enlace (un enlace químico fuerte formado por dos pares de electrones) que conecta dos carbón átomos. Cada uno de esos átomos de carbono generalmente se encuentra en el mismo plano 2D que los otros átomos a los que está unido.
A principios del siglo XX, el químico alemán Julius Bredt estudió los dobles enlaces en moléculas bicíclicas, un grupo de sustancias químicas que contienen dos estructuras en forma de anillo pegadas entre sí. Para tener una idea de la forma de estas moléculas bicíclicas, imagine doblar dos notas adhesivas de cinco caras por la mitad y pegarlas espalda con espalda. Terminarías con una estructura 3D aproximadamente en forma de Y.
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La regla de Bredt, basada en sus observaciones en el laboratorio, establece que el carbono átomos en las uniones de esa «Y», también conocida como posición de cabeza de puente, no puede haber un doble enlace. Dado que el carbono cabeza de puente y los átomos que lo rodean no se encuentran todos en el mismo plano, Bredt predijo que la introducción de un doble enlace en la posición de la cabeza de puente haría que la molécula fuera demasiado inestable para existir.
Ahora, McDermott y sus colegas han ideado una manera de producir olefinas anti-Bredt y utilizaron el método para sintetizar moléculas 3D complejas. Debido a que las olefinas anti-Bredt son inestables y altamente reactivas, el equipo no pudo aislarlas directamente en el nuevo estudio. En cambio, agregaron otras moléculas que podrían reaccionar inmediatamente con las olefinas anti-Bredt y formar productos más estables. Eso les permitió experimentar con varias variaciones diferentes de olefinas anti-Bredt y sus productos más estables.
Las reacciones que utilizan olefinas anti-Bredt podrían abrir las puertas a nuevos tipos de medicamentos, coautor del estudio Neil Gargdijo a WordsSideKick.com, profesor y químico de la UCLA. Las estructuras rígidas en 3D podrían interactuar mejor con las proteínas del cuerpo que los compuestos medicinales planos existentes, sugirió.
Los investigadores dijeron que planean sintetizar más compuestos con estructuras inusuales y explorar nuevos tipos de reactividad en el futuro.
«Si podemos cuestionar [Bredt’s rule] después de 100 años y superar sus límites, probablemente haya todo tipo de otras reglas esperando ser reexaminadas», dijo Garg.
