Enfrentando al calificador Tomas Machac de la República Checa, Medvedev avanzó a la tercera ronda con una victoria por 6-3, 6-2 en el Estadio 1 en Indian Wells. Después de salvar un punto de quiebre en el primer juego del partido, se conformó con una victoria dominante sobre un oponente de 21 años que buscaba su primera victoria entre los 10 primeros.
Una vez que navegó ese juego inicial, Medvedev perdió solo ocho puntos con su servicio en el resto del partido de una hora y 11 minutos.
Desde el 2-2 en el primer set, Medvedev se encerró y comenzó a apretar los tornillos con su juego de fondo, controlando las jugadas y dando muy pocos errores a Machac. Después de tomar cuatro de los últimos cinco juegos en el primer set, anotó un quiebre instantáneo en el segundo para llevar la ventaja a casa.
Nunca miró hacia atrás mientras sellaba una victoria sin estrés para iniciar su campaña en el desierto. El mejor resultado de Medvedev en Indian Wells llegó en octubre cuando llegó a los octavos de final antes de perder en tres sets ante Grigor Dimitrov.
El principal sembrado se enfrentará al sembrado 26 Gael Monfils o al serbio Filip Krajinovic en la tercera ronda el lunes.