Los anfitriones tuvieron una oportunidad de oro para abrir el marcador justo antes del minuto 20 cuando Paul Pogba fue derribado en el área, pero Cristiano Ronaldo remató desviado y el marcador permaneció empatado.
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Jadon Sancho hizo las paces poco después, disparando un tiro que superó a Joe Lumley del Middlesbrough desde un ángulo cerrado después de resolver un pase largo sobre la parte superior de la defensa para darle al equipo de Ralf Rangnick una ventaja que tomarían en el medio tiempo.
Middlesbrough empató el marcador en el minuto 64 cuando Matt Crooks se deslizó en el segundo poste y redirigió un balón en bucle de Duncan Watmore al fondo de la red de Man United para poner el 1-1.
Watmore pareció controlar el balón con la mano antes de dar una asistencia a Crooks, pero el colegiado no hizo sonar su silbato y el VAR no vio un error claro por lo que el gol se mantuvo firme.
«Increíblemente decepcionado, deberíamos haber ganado y liquidado el juego en la primera mitad», dijo Rangnick después del partido. «Larguero, poste, penalti fallado y numerosas ocasiones. Tendría que haber sido 2-0 o 3-0.
«Entramos un gol que no entiendo por qué aguantó. Lo controló con la mano. En el momento en que marcaron estaba claro que el VAR no permitiría que ese gol aguantara. No estábamos bien posicionados en ese momento». , demasiado abierto y les permitió el contraataque, deberíamos haber ganado el juego».
Bruno Fernandes de alguna manera golpeó el poste con la portería abierta poco después del empate del Middlesbrough y el partido se fue a la prórroga y luego a la tanda de penaltis.
Ambos equipos conectaron sus primeros siete tiros desde el punto de penalti, pero después del octavo de Lee Peltier Boro, Anthony Elanga del Manchester United esquivó el suyo sobre el larguero para darle a los visitantes una famosa victoria en la Copa FA.
Rangnick dijo sobre la falla decisiva: «Anthony Elanga, cualquiera puede imaginar cómo está, está destrozado y absolutamente decepcionado».
Fue un mazazo para el United, que se preguntará cómo no estará en la chistera de la quinta jornada tras tener 30 intentos de gol frente a los seis de Boro.
«La Copa FA está viva y coleando, especialmente en Middlesbrough», dijo el técnico del Boro, Chris Wilder, cuyo equipo Sheffield United ganó en Old Trafford en la Premier League la temporada pasada. «Les dije a los jugadores que se trataba de crear recuerdos».