Bailey nació en Belfast, y cuando era joven, sus padres emigraron a Brisbane, Australia. Formó los Saints a principios de la década de 1970 con Ed Kuepper e Ivor Hay. Tras el lanzamiento del sencillo «(I’m) Stranded» en 1976, el álbum debut de la banda (Estoy varado llegó en 1977. Le siguió en rápida sucesión el de 1978 Sonidos prehistóricos y Eternamente tuyo.
En total, la banda lanzó 14 álbumes de estudio. “Me las arreglé para mantener mi cabeza fuera del agua y disfrutar de mis obsesiones, una de las cuales es hacer discos”, dijo Bailey en un entrevista 2013. “No es que esté contento con la vida, porque ciertamente no lo estoy, pero estoy contento con la forma en que se han desarrollado las cosas. Conozco personas que tienen más éxito que yo y que se sienten atrapadas en el estrellato del pop. Hay mucho que decir por ser una bolsa de ratas en las afueras del mundo del espectáculo porque el mundo del espectáculo siempre ha apestado y siempre lo hará. Estoy un poco feliz de estar en la pradera en el exterior, maldita sea.
A lo largo de la carrera de la banda que duró con shows que siguieron a su último álbum, 2012’s rey del sol, Bailey fue el único miembro constante de la alineación rotativa de los Saints. Bailey lanzó varios álbumes en solitario bajo su propio nombre en los años 80 y 90. En 2021, una copia original de 7″ «(I’m) Stranded» fue añadido a la colección de tesoros de la Biblioteca John Oxley, la Biblioteca Estatal de Queensland.
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